4月29 一人でサイエンス カテゴリ:有機化学医薬 Nature誌やScience誌などで、有機合成関係の論文を見かける機会が増えてきました。90年代ごろには、両誌に有機分野の論文が載ることはきわめてまれで、Nicolaouのタキソール全合成（Nature 367, 630 (1993).）や、村井らの触媒的C-H結合活性化反応（Nature 366, 529 (1993).）など、文字通り歴史的な論文がたまに掲載される程度でした。筆者など、ちょっと生物学分野に偏り過ぎなんじゃないの、と思っていたものです。 しかし最近では、毎週のように――はちょっと言い過ぎかもしれませんが、かなりたくさん有機分野の論文が掲載されるようになりました。その分、なんでこれがNature、Scienceなんだろかと思うようなこともありますが、まあ筆者の見る目がないのでしょう。 こうした超一流誌に掲載される論文は、

10月4 インドとインドメタシンのどうでもいい話 カテゴリ:有機化学雑記 ある日、突然友人に尋ねられたこと。 「CMでさ、インドメタシンって薬が出てくるじゃない」 「ああ、あるね。非ステロイド系消炎鎮痛剤に分類される医薬品で、シクロオキシゲナーゼを阻害することによってプロスタ……」 「いや、そんなウンチクはいいんだけどさ、あれってインドと何か関係があるの？インド人が作ったとか？」 「いや、あれは確かもともとアメリカのメルクが出した薬だから、特別インドと関わりはないと思うけど」 「何だ、全く関係ないんだ」 そういわれると全く関係がないのかどうかよくわからない。調べてみることにしました。 （indomethacin） まずインドメタシンの構造は上の通り。中心にインドール骨格を持っています。なるほど、インドメタシンの名はこのインドールから来ているのでしょう。ちなみにこのインドールは、高濃度では糞

10月6 大村智博士にノーベル生理学・医学賞 カテゴリ:雑記医薬 さて今月16日、筆者の新刊「世界史を変えた薬 (講談社現代新書)」が発売になります。タイトル通り、モルヒネ、キニーネ、麻酔薬などなど、世界の歴史と医薬の関わりについて書いた本です。興味のある方はご覧いただければ幸いです。 さてこの本の最終章で、医薬の開発には長らくノーベル賞が出ていないという話を書きました。1950年代くらいまでは、いくつもの医薬がノーベル賞の対象になっていますが、その後は1988年のBlack, Elion, Hitchingsらが唯一の例となっている――という内容です。 と、その本が出る直前に、久方ぶりの医薬品開発に対する授賞が決まりました。大村智、ウィリアム・C・キャンベル、屠呦呦の3氏に、2015年のノーベル生理学・医学賞が贈られたのです。特に大村先生の授賞は、医薬品研究者出身、かつ東京理科大の後輩に

6月23 新車の匂い カテゴリ:雑記 においの好みというのは人それぞれで、中には妙なにおいが好きだという人がいます。ちょくちょく見かけるのが「タクシーのにおいが好き」という人で、あれが苦手な筆者にとっては謎というしかありません。 買いたての新車には、独特のにおいがあります。これも好みが分かれるところですが、やはりこれも愛好者がいて、「新車のにおいの芳香剤」というものまで売っているようです。 ではあのにおいの正体は何なのでしょうか？先日、海外のサイトに記事がありました。新車の中の空気を詳しく分析すると、50〜60種の化合物が検出されるのだそうです。主なものの構造は下にある通りで、簡単な芳香族化合物の他、いくつかのアルカン類が見つかるのだそうです。 上段：トルエン、エチルベンゼン、スチレン 中段：キシレン類 下段：トリメチルベンゼン類 これらがいったいどこから来るかといえば、車の内装のプラスチ

11月21 化学用語の偽装表記（？） いろいろ忙しく、だいぶ更新に間が空いてしまいました。その間、世間はホテルのメニューなどの偽装表記問題に揺れていたようです。もちろん腹立たしくはありますし、アレルゲン含有食品を隠していたなどの悪質なケースもあったのは、確かに大きな問題ではあります。しかし、エビの種類がどうこうで騒ぐくらいなら、極めて疑わしい効能を謳って商売している健康食品やら何とかネックレスやらが、平然とフリーパスで売られている方はいいんかいなという気もします。 こうした食品の話から広がって、ツイッターでは鉄道方面にも偽装表記（？）があるんじゃないか、と話題になっていました。 〔首都圏の主な駅名偽装問題〕 学芸大学（東急） 都立大学（東急） 御嶽山（東急） 大泉学園（西武） 都立家政（西武） 一橋学園（西武） 向ヶ丘遊園（小田急） 読売ランド前（小田急） 武蔵小杉（JR横須賀線） 品川（

10月26 C60に原子はいくつ入る？ カテゴリ:炭素材料 「内包フラーレン」という物質群があります。炭素が球状に集まった分子・フラーレンの内部に、他の原子が取り込まれた化合物のことで、だいぶ以前に本館の方で取り上げました。 内包フラーレンの一例、Sc3N@C80 内包フラーレンは、いろいろな方法で作られます。金属元素とグラファイトを一緒に蒸発させ、生成時に取り込ませる方法が最も普通です。また、高圧の各種気体にフラーレンをさらしておくと、内部に気体分子が取り込まれる、という手法もあります。こちらで、ヘリウムからキセノンまでの希ガス各種、窒素分子などが取り込まれたフラーレンC60が得られています。２つ以上の原子を取り込んだ、He2@C60や、HeNe@C60なんてものも得られているそうです。 また京都大学の小松紘一・村田靖次郎らのグループは、有機合成的手法を使ってフラーレンに穴を開け、中に小

6月14 印刷会社にて胆管がん発生 化学関係で、ちょっと気になるニュース。大阪の印刷会社で、胆管がんが集中発生しているというものです。 大阪市内の印刷会社の工場で１年以上勤務していた元従業員約４０人のうち、少なくとも男性５人が胆管がんを発症し、４人が死亡していたことが、産業医科大の熊谷信二准教授（労働環境学）らの調査で分かった。平均的な日本人男性の胆管がんによる死亡率の約６００倍と極めて高い値で、作業時に使われていた化学物質が原因と推測されるという。遺族らの申し立てを受け、労働基準監督署も調査を進めている。 熊谷准教授によると、調査したのはこの工場の、本印刷前に文字の間違いや印刷の仕上がりをチェックする「校正印刷部門」で平成３〜１５年に１年以上働いていた男女４２人。発症した５人ががんと診断を受けた当時の年齢は２５〜４５歳と若く、このうち４人が平成１１年ごろから１０年ほどの間に相次いで死亡し

6月9 グルコース〜一人勝ちにはわけがある 糖というのは、なかなかに奥が深いしろものです。生体内で糖鎖の果たす役割は多彩なのですが、何しろ複雑すぎてよくわかっていない面があるのが現状です。 何が複雑なのか？まず糖は核酸やアミノ酸に比べて、非常に多様です。六炭糖のアルドース（末端がアルデヒド型の糖）だけをとっても、16種類の異性体（鏡像異性体を除けば8種類）の異性体が存在し得ます。最も有名なのはグルコース（ブドウ糖）で、マンノース、ガラクトースなどはそれなりに名が知られていますが、アロース、アルトロース、グロース、イドース、タロースとなると、聞いたこともないという方が多いでしょう。筆者もイドースなんてものは知りませんでした。 イドース で、名を知られているのがなぜマンノース、ガラクトース、グルコースかといえば、他の5種はほとんど天然に存在しないからです。マンノースの名は神々の食べ物「マナ」に

10月30 オゾンは体にいいのか悪いのか？ 筆者は毎日つくばエクスプレスに乗って通勤をしております。で、先日筑波山観光のこんな広告が車内に出ておりました。 「からだいっぱい、オゾンを浴びて元気になる」 えー、危ないですからぜひやめて下さい。 どうもオゾンというのは「酸素の濃いやつ」的な、体によいものと思われているようですが、実際にはオゾンは猛毒の気体です。オゾンは酸素ガスに紫外線や放電を浴びせることによって発生し、酸素原子が３つつながった構造を持ちます。 オゾンの共鳴構造 どうしてこれが猛毒かといえば、オゾンは不安定であり、余分な酸素原子ひとつを他の分子に押しつけ、安定な酸素分子（O2）に戻りたがる性質がある――すなわち、強い酸化力を持つからです。これにより、生体の大事な分子を破壊してしまうので、毒として働くのです。 しかしオゾンは低濃度では殺菌効果があり、医療器具などの消毒に使われます。

10月7 ノーベル化学賞にR. Heck・鈴木章・根岸英一の3氏 ついに、と言っていいと思いますが、クロスカップリング反応にノーベル賞が出ました。5年前、「そろそろ出るかな」と思ってこちらのページを書いたのですが、これが今ごろになって効いてきて、今日は筆者の元にも晩飯を食べるヒマもないくらいに取材が殺到しました。先ほどラジオでしゃべり、明日もテレビ東京などの取材を受けることになりました。まあちょっとしたバブルというか、嬉しい悲鳴というところでしょうか。 「ノーベル賞は、個人でなく分野に与えられるものだ」という言葉があるそうですが、今回の「パラジウム触媒によるクロスカップリング反応」はまさに本命中の本命、有機化学で出るならここだろう、と思える分野でした。鈴木-宮浦カップリングの解説ページで述べた通り、この反応の用途は医薬・殺菌剤・液晶・有機ELなど多方面に及び、医薬だけを取っても年間数千億円

9月27 ある白い粉のこと ある物質の性質について調べてみました。これが何かおわかりでしょうか。 その物質は、水によく溶け、臭いはない。様々な形状をとることができるが、最もよく知られた外観は「白い粉」という姿だ。後述する様々な危険性を持つ物質だが、今のところ法律による規制をすり抜けており、事実上野放しになっているのが現状だ。 この物質は、摂取することによって人体に強い快感を与えることを特徴とする。一度摂取すると決してやめることはできず、毎日この物質を求めずにいられなくなる。悲惨なことに、この物質の中毒に陥りやすいのは若い女性だ。疲労感を忘れさせる性質があるため、肉体を酷使する職業の者も手を出してしまいやすい。脳の働きをよくするとして、勉強前に摂取する若者も後を絶たない。 この物質は人体の様々な防御機構を突破して血液中に苦もなく入り込み、全身をめぐる。細胞の一つ一つにまで入り込み、肝臓や筋肉

8月29 ホメオパシーのこと（２） 前回よりの続き。 このようなわけで事件以来ネットでもホメオパシー叩きが盛り上がり、ウィキペディアなどもここのところ記述が急速に先鋭化しつつあるようです。しかしホメオパシーを信奉する人たちに、「学術会議の談話」や「科学的臨床試験の結果」を見せつけ「どうだお前らは間違っている、今すぐその信仰を捨てろ」と迫って効果があるかというと、たぶんそうではないだろうという気がします。 ホメオパシーの本など見てみると、200年の歴史があるだけあって、とうてい虚構と思わせないだけの壮大な体系が構築されていることに驚かされます。また多くの有名人の信奉者を抱え、自然への回帰と薬漬けの現代医療に対する批判という、病に苦しむ人の心を動かす物語をも備えています。治療に使われる各種のレメディも、ハイペリクム（オトギリ草）、メルクリウス（水銀）、アコナイト（トリカブト）、カレンデュラ（キ

6月21 「ロレンツォのオイル」のモデル死去 カテゴリ:医薬雑記 以前本館の方で一度紹介した、「ロレンツォのオイル」のモデルとなったロレンツォ・オドーネ氏が5月30日に死去したとのことです。享年30でした。 ロレンツォ氏は5歳の時に、難病である副腎白質ジストロフィー（ALD)を発症しました。これは脂肪酸の代謝異常によって、炭素数が24から26の長鎖脂肪酸が神経細胞に蓄積し、これがミエリン（神経を保護する鞘状の層）を破壊して脳にダメージを与えるという病気です。X染色体の異常によって発生する遺伝病であるため、通常男の子だけに発生します。5歳前後で発症し、体の麻痺などを伴って多くは2年以内に死亡します。 ロレンツォ少年の父・オーグスト氏は化学には何の縁もない一銀行員でしたが、息子を救うために必死になって生化学を勉強し、ある種の油がこの病気に対して効果があるのではないかという結論にたどり着きます。

6月23 改めて、「天然」と「合成」ということ 先日のカルチャースクールに続き、今月末も添加物関連でお話をさせていただく機会があり、そっち方面の本もぼちぼち書いていたりで、最近は食の安全方面にアンテナを張っております。で、この間の週刊現代に、その手の記事がまた出ておりました。「食べてはいけない　2010」だそうです。こちらで読めるようですね。 激安食品が出回る現在、うさんくさい食品は確かにあるのだろうと思います。ただし、そうした警告記事をどこまで信じるかというのもまた難しいところです。拙著「化学物質はなぜ嫌われるのか」でも書いた通り、こういう問題は疑うことはいくらでもできるのに、絶対安全という保証は事実上不可能であるからです。 ある添加物が「危険だ」と主張する人と、「安全だ」という人でディベートをすれば、これはもう圧倒的に前者が有利です。「動物実験で安全性を確かめた」といっても「人間では絶

10月3 タミフルが流れる川 さとうです。このごろ説教臭い話題ばかりで申し訳ありませんです。「コテコテの化学話を読みたくてここに来てるんだぞ」という方は、職場で書いておりますブログなどもご覧いただければ幸いです。今回は藤田誠先生のNatureに掲載された論文を解説しておりますので、お急ぎでない方はぜひご覧下さい。ブックマークに入れてたまにチェックなどしていただけるとさらにありがたいです。 さてお知らせとしましては、来月18日に渋谷の長井記念ホールで行われる有機合成講習会で、インフルエンザ治療薬に関して一席ぶつこととなりました。タミフルを作ったことも飲んだこともない人間が、偉そうに先生方の前で講演をするのも恥ずかしい限りではありますが、精一杯前座を務めさせていただこうと思います。実は学会でしゃべるなんてのは、学生時代以来15年ぶりであったりします。テンパりながら必死にもごもごと語る筆者の姿を

9月19 エコナの件 ※この項目に関して、計算の根拠となった数値が間違っているというご指摘をいただきました（コメント12参照）。筆者は37.5mg/kgというのを単純にガンを発生した最低投与量と思いこんでいたのですが、資料を詳しく読んだところそういう解釈ではまずいようです。 種々の動物試験によって、エコナ自体に発ガン性がないことは確認されています。また、グリシドールが発生するという証拠はなく、その安定性も低いことから、事実上安全性に問題はないだろうという筆者の見解は変わりません。ただし、本文中にある一升瓶27本うんぬんの数値に関しては取り下げさせていただきます。謹んでお詫び申し上げます。 ================= これまで、人間を最もたくさん殺した動物は何か？それはクマでもトラでも毒ヘビでもなく、ニワトリだという説があるのだそうです。何のことかというと、鶏卵に含まれるコレステロー

9月12 雨の匂い 本日は筆者の住む関東も久々の雨でした。ということで雨と化学の話でも。 雨が降り出すと、独特の匂いがすることがあります。といっても雨そのものは基本的にただの水ですから、匂いは持っていません。また「雨の匂い」も、しばらく降り続くと消えてしまいます。ではあれは何の匂いなのでしょうか？ その正体は「ジオスミン」（geosmin、ゲオスミンとも）なのだそうです。「大地」（geo）＋「匂い」（smell）から名づけられた化合物です。 ジオスミン 実はこの化合物は、地中に棲んでいる細菌類が作っている化合物で、雨が降ると土中から叩き出されて舞い上がり、あの匂いがするのだそうです。しばらく降るとジオスミンは洗い流され、匂いは消えます。 人間の鼻はこの化合物に対して極めて敏感であり、5ppt空気に含まれているだけでその存在を感じ取れる――のだそうです（Wikipediaより）。5pptとい

3月13 千円DNA カテゴリ:雑記 確定申告と原稿の〆切に追われてますが、ちょっと更新。 冗談で作ったものが意外に受けたので。一応オリジナルのつもりです。 もちろん切り込みは入れてません。見慣れたものが見慣れない形になっていると、人間妙にぎくっとするもので。 お札の折り紙というのは一ジャンルをなしていまして、こんな本もあったりします。世の中、いろんなことを考える人がいるものです。 「雑記」カテゴリの最新記事