okanofumiaki@okano ~ % curl https://hogehoge.net/ -E ./user.pfx:password curl: (58) could not load PEM client certificate, LibreSSL error error:09FFF06C:PEM routines:CRYPTO_internal:no start line, (no key found, wrong pass phrase, or wrong file format?) とエラーがでます。 どのように解決したかを記載します。 結論 homebrewにてopensslをインストールする 原因 MacOSにてopensslで呼び出されるモジュールはopensslではなくLibreSSL opensslのバージョンを確認することで確かめられる。