OS XがOpenSSLの共有ライブラリを含めなくなった(のかな?)ために、homebrew等でインストールしてその場所をオプションで指定する必要があった。 github.com $ gem install eventmachine -- --with-cppflags=-I$(brew --prefix openssl)/include bundlerでインストールするときのためにもbundle-config(1)で事前に設定しておく。 $ bundle config build.eventmachine --with-cppflags=-I$(brew --prefix openssl)/include 同様の記事がStackOverflowにもあった。gem eventmachine fatal error: 'openssl/ssl.h' file not found